viernes, 8 de febrero de 2013

Capitulo VIII



      VIII.                    Hormonas vegetales y animales, feromonas, síntesis de hormonas a partir de sustancias vegetales.
Las plantas no sólo necesitan para crecer agua y nutrientes del suelo, luz solar y bióxido de carbono atmosférico. Ellas necesitan hormonas para lograr un crecimiento armónico regulando su crecimiento. Cuando la planta germina, comienzan a actuar algunas sustancias hormonales que regulan su crecimiento desde esa temprana fase: las fitohormonas, llamadas giberelinas, son las que gobiernan varios aspectos de la germinación; cuando la planta surge a la superficie, se forman las hormonas llamadas auxinas, las que aceleran su crecimiento vertical y comienzan a aparecer las citocininas, encargadas de la multiplicación de las células y que a su vez ayudan a la ramificación de la planta.
La manera en que las auxinas hacen crecer a la planta es por medio del aumento del volumen celular provocado por absorción de agua.
No son las auxinas las únicas fitohormonas que requiere una planta para su crecimiento; requieren también de otro tipo de ellas que favorezca la multiplicación de las células.
La sustancia responsable de la actividad hormonal no fue el ARN, sino un producto de su descomposición. Y efectivamente esta hipótesis fue probada al poder separar de ARN viejo una sustancia con actividad multiplicadora de células, a la que se llamó cinetina.
Conociendo la existencia de auxinas que hacen crecer a la planta por agrandamiento de sus células y la presencia de citocininas que favorecen la división celular, tendríamos la posibilidad de lograr plantas con crecimiento ilimitado, pero esto no sucede así, la planta contiene también inhibidores, sustancias que actúan cuando las condiciones dejan de ser favorables para el crecimiento ya sea por escasez de agua o por frío.
La sustancia responsable de la caída de las hojas y frutos se llama ácido abscísico. Su descubrimiento fue anunciado en 1956. Con el descubrimiento del inhibidor del crecimiento, el ácido abscísico, se tiene un buen panorama de la regulación del crecimiento de las plantas
Los árboles y plantas grandes producen sustancias que los hace poco digeribles como son los taninos y las ligninas, mientras que las pequeñas se defienden con sustancias tóxicas como los alcaloides.
Algunas otras plantas despiden sustancias tóxicas. Estas sustancias que impregnan el suelo evitan la germinación y en caso de que nazcan otras plantas, retardan su crecimiento, evitando así la competencia por el agua.
EL MOVIMIENTO DE LAS PLANTAS

Las flores del girasol ven hacia el Oriente por la mañana y que voltean hacia el Poniente por la tarde, siguiendo los últimos rayos del Sol. También los colorines y otras leguminosas, cuando se ha ocultado el Sol, doblan sus hojas como si durmieran y cómo se enderezan a la mañana siguiente para recibir la luz del Sol.

Más impresionante todavía quizá es el caso de la vergonzosa (Mimosa pudica), que tiene hojas pinadas, al más pequeño roce contrae sus hojas, aparentando tenerlas marchitas. Todos estos movimientos de las plantas son provocados por sustancias químicas. 

Las células del girasol se contraen en el sitio en donde incide la luz solar formándose inhibidores de crecimiento en ese punto. El resultado es el de doblar el tallo formando una curva que apunta hacia el Sol.
Los movimientos en la Mimosa pudica y en las hojas que duermen se deben a sustancias químicas de naturaleza ácida.
En las hojas del frijol soya sus hojas se doblan y toman la posición de dormidas, apropiada para su protección contra el frío nocturno, se debe a la sustancia fotoinestable PPLMF-l.
MENSAJEROS QUÍMICOS EN INSECTOS Y PLANTAS

Existen tres clases principales de mensajeros químicos: alomonas, kairomonas y feromonas
·       Las alomonas son sustancias que los insectos toman de las plantas y que posteriormente usan como arma defensiva.
·       Las kairomonas son sustancias químicas que al ser emitidas por un insecto atraen a ciertos parásitos que lo atacarán. L
·       Las feromonas son sustancias químicas por medio de las cuales se envían mensajes como atracción sexual, alarma, etcétera.
Las kairomonas son sustancias que denuncian a los insectos herbívoros ante sus parásitos, a los que atraen. Sobre ellos depositan sus huevecillos para que, cuando nazcan, las larvas se alimenten de ellos, probablemente sean producidas por la planta de la que se alimenta el insecto herbívoro, el cual, las concentra en su cuerpo atrayendo a su parásito. De esta manera la planta se defiende de forma indirecta, ya que el insecto que la devora concentra la sustancia que lo delatará.
FEROMONAS DE MAMÍFEROS

Las sustancias químicas son a veces características de un individuo que las usa para demarcar su territorio. Más aún, ciertas sustancias le sirven para atraer miembros del sexo opuesto.
El interés en el sexo opuesto es despertado por el olor de ciertos compuestos. Después el animal investiga el estado sexual en que se encuentra, mediante el análisis de la orina en donde se secretarán hormonas sexuales y sus productos de descomposición.
HORMONAS SEXUALES

El ser humano produce hormonas que ayudan a regular sus funciones. Entre las diversas hormonas que aquél produce se encuentran las hormonas sexuales. Éstas son sustancias químicas pertenecientes al grupo de los esteroides, pertenecientes al mismo grupo que el de los ácidos biliares y el colesterol.

Las hormonas sexuales son producidas y secretadas por los órganos sexuales, bajo el estímulo de sustancias proteicas que llegan desde el lóbulo anterior de la pituitaria en donde estas últimas se producen.

HORMONAS MASCULINAS (ANDRÓGENOS)

Las hormonas masculinas son las responsables del comportamiento y las características masculinas del hombre y otros similares. Los caracteres sexuales secundarios que en el hombre son el crecimiento de barba y bigote.

HORMONAS FEMENINAS (ESTRÓGENOS)

Las hormonas femeninas son sustancias esteroidales producidas en el ovario. Estas sustancias dan a la mujer sus características formas redondeadas y su falta de vello en el rostro. La hormona responsable de estas características en la mujer se llama estradiol.
El estradiol se obtuvo por primera vez mediante reducción de la estrona aislada de la orina y mostró ser una hormona nueve veces más potente que la estrona.
Junto con la estrona se aislaba de la orina otro producto, el triol, llamado estriol  Esta sustancia, aunque menos potente que la estrona cuando es inyectada, es activa por vía oral debido a que posee un grupo OH de más, lo que la hace más soluble en agua.
ESTRÓGENOS SINTÉTICOS (NO NATURALES)

Existen dos sustancias sintéticas que tienen fuerte actividad hormonal (estrogénica). Estas son las drogas llamadas estilbestrol y hexestrol.

LA PROGESTERONA (ANTICONCEPTIVOS)
 
Desde principios del siglo se demostró que el cuerpo amarillo del ovario inhibía la ovulación. La sustancia producida por el cuerpo amarillo y que evita que haya ovulación mientras dura el embarazo fue aislada en 1931 y se llamó progesterona

ANTICONCEPTIVOS

La acción de la progesterona aislada es muy específica, ningún otro producto natural la posee y se intentó su síntesis.
Contando con DHA como materia prima, Imhoffen intentó transformarlo en progesterona por adición de los dos carbones faltantes mediante aceliluro de potasio. El producto obtenido fue la esterona que tuvo actividad progestacional. Este descubrimiento inició la era de los anticonceptivos artificiales, la era de la píldora anticonceptiva.
La testosterona cambia su actividad a tipo femenino al quitársele un átomo de carbono (CH3). Si a la sustancia anterior se le adiciona un par de átomos de carbono, se tendrá un potente anticonceptivo.
ESTEROIDES CON ACTIVIDAD ANABÓLICA

Su uso por los atletas

La testosterona tiene la propiedad de favorecer el desarrollo muscular. Los cuerpos de los adolescentes aumentan de peso al favorecerse la fijación de proteínas por efecto de la testosterona. A esta propiedad se le llama actividad anabólica.

La testosterona es útil, pero tiene el inconveniente de su efecto masculinizante. Se necesitan, pues, otras sustancias que tengan la propiedad anabólica de la testosterona, pero que no tengan el efecto estimulante de la hormona sexual.
La primera sustancia con estas propiedades fue la 19-nortestosterona, sustancia que tiene un átomo menos que la testosterona. Como esta sustancia, se sintetizaron muchas más.
Además de la testosterona y los esteroides sintéticos existen muchos más con actividad anabólica, lo que ha despertado la tentación de los atletas que requieren gran musculatura y fuerza, como son los levantadores de pesas y los lanzadores de discos, de bala o martillo, de utilizarlas; también lo han experimentado otros grupos de atletas como corredores, nadadores y ciclistas.
EFECTOS SECUNDARIOS

El uso de esteroides anabólicos ayuda al desarrollo muscular, pero existen efectos secundarios que pueden ir desde mal carácter y acné, hasta tumores mortales; aunque de ello no existen datos precisos.
Los daños al hígado están perfectamente documentados en personas que abusan de los esteroides. Otros efectos laterales están relacionados con el efecto hormonal: algunos sufren de acné, calvicie y alteración del deseo sexual y algunos atletas del sexo masculino han sufrido agrandamiento del busto.
En la mujer son aumento de vello en la cara, caída del pelo, voz más grave, crecimiento del clítoris e irregularidades en el ciclo menstrual.
HORMONAS HUMANAS A PARTIR DE SUSTANCIAS VEGETALES

El metabolismo animal transforma sustancias vegetales en hormonas animales. El hombre, ha hecho posible la transformación química de sustancias vegetales en hormonas sexuales y otras sustancias útiles para corregir ciertos desarreglos de la salud.
Estas sustancias llamadas saponinas son importante materia prima para la elaboración de drogas esteroides de gran utilidad. Lo primero que se hace es eliminar, por medio de una hidrólisis ácida, el azúcar que llevan unidos por lo regular en la posición C-3.
Ésta a su vez se puede transformar en pregnelonona y posteriormente en progesterona u hormona del embarazo.
La industria mexicana de esteroides tiene como base el rizoma de barbasco Discorea composita y otras dioscoreas.

La Yucca filifera también lo es y en grandes proporciones,  produce flores en enormes racimos colgantes, que son consumidos como alimento por el ser humano, y abundantes frutos comestibles, con los que la población local fabrica dulces caseros, después de eliminar las abundantes semillas que, de ser incluidas, proporcionarían un sabor amargo.

QUÍMICA DE LAS SEMILLAS

Cuando las semillas de esta planta son molidas y extraídas con un disolvente como éter de petróleo se obtiene un aceite abundante. Una vez  queda un residuo que proporciona un alto rendimiento de una mezcla de saponinas esteroides a las que se llamó filiferinas. Las filiferinas A y B son susceptibles de ser transformadas por procedimientos químicos en una serie de sustancias de gran utilidad en la industria farmacéutica.

Para obtener esteroides con aplicación en la industria farmacéutica consiste en cubrir la semilla molida y desengrasada con HCl acuoso al 18%, y después de cinco horas de calentamiento, filtrar, lavar con agua hasta neutralidad, secar la semilla y extraerla con hexano, obteniéndose así la sarsasapogenina.

ESTEROlDES ÚTILES (ACTIVOS)

La sarsasapogenina es enseguida sometida a la degradación que consiste esencialmente en un tratamiento a alta temperatura y presión con anhídrido acético.  La sustancia obtenida de esta degradación es materia prima apropiada para ser transformada en esteroides de tipos muy variados.

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